ここからは経験談となりますが、自分のiTunesは現在792ギガバイト、4万3千曲のデータがありまして、そんな状態で「iTunes Mediaフォルダを整理」にチェックしてiTunesのフォルダごとコピーなんて、怖くて出来ません。 そもそも「iTunes Mediaフォルダを整理」って何してくれるの？ 不明すぎませんかね。余計なことしそうじゃないですか。
全く同感ですね。私も（iTunesの他の機能ですが）iTunes Matchで数曲消えてしまった経験があるので。
ただ、こちらで紹介されている「CopyTrans TuneSwift」というソフトはWindows用のもので、私が利用しているのはMacなので使えませんでした。
いろいろ他の方にも聞いたのですが、結局「外付けHDDにrsyncコマンドで同期させる」という方法を取ることにしました。どれだけ時間がかかるのか心配でしたが、約300GBを一晩でバックアップできたので良かったです。
rsync -av "/Users/*****/Music/iTunes/iTunes Media/Music" "/Volumes/UNTITLED/Music"
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- 発売日: 2018/02/27
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